- Oggetto:
- Oggetto:
CHIMICA BIOORGANICA E DEI BIOCONIUGATI
- Oggetto:
Bioorganic and Bioconjugates Chemistry
- Oggetto:
Anno accademico 2023/2024
- Codice attività didattica
- CHI0183
- Docenti
- Claudio Baggiani (Titolare)
Andrea Fin (Titolare) - Corso di studio
- Corso di laurea magistrale in Chimica Clinica Forense e dello Sport D.M. 270
- Anno
- 1° anno, 2° anno
- Periodo
- Da definire
- Tipologia
- A scelta dello studente
- Crediti/Valenza
- 4 CFU
- SSD attività didattica
- CHIM/01 - chimica analitica
CHIM/06 - chimica organica - Erogazione
- Tradizionale
- Lingua
- Italiano
- Frequenza
- Facoltativa
- Tipologia esame
- Orale
- Tipologia unità didattica
- corso
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di fornire le nozioni di base di chimica biooganica e dei bioconiugati necessarie alla formazione culturale di tipo chimico affinché si possano comprendere a fondo e interpretare nella loro complessità le metodologie analitiche cliniche e forensi.
The course provides the students with the basic notions of bioorganic chemistry and bioconjugation for the development of a scientific cultural background useful for an in depth understanding of complex analytical methodologies in clinical and forensic science.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
L'insegnamento prevede di completare la formazione con nozioni specifiche di chimica bioorganica e dei bioconiugati attraverso le seguenti competenze:
Conoscenza e capacità di comprensione:
- gestire i principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche biologicamente rilevanti attraverso la loro struttura e reattività;
- illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola bioorganica e di una in funzione della struttura.
Conoscenza e capacità comprensione applicate:
- Capacità di applicare le conoscenze teoriche relative alla chimica bioorganica alla risoluzione all’interpretazione dei risultati analitici nell’ambito clinico e forense.
Autonomia di giudizio:
- collegare le proprietà fisiche e (macro)molecolari di biomolecole con la loro struttura;
- collegare le diverse reattività di una biomolecola con i gruppi funzionali specifici;
- progettare la struttura di molecole organiche e biomolecole al fine di ottenere specifiche proprietà molecolari.
Abilità comunicative:
- capacità di utilizzare un linguaggio chimico, sia in forma scritta che orale, per la comunicazione in ambito chimico, biochimico e biologico;
- concorrere alla progettazione ed allo sviluppo di procedure sperimentali per la correlazione fra le proprietà fisiche e molecolari e la struttura delle biomolecole.
Capacità di apprendimento:
- capacità di comprendere e prevedere l’esito delle più comuni reazioni di chimica bioorganica e di prevedere e valutare le proprietà, la stabilità e la reattività dei principali composti bioorganici.
The course aims to improve the knowledge of the students with specific notions of bioorganic chemistry and bioconjugate compounds articulated as:
Knowledge and understanding:
- handle the main functional groups in organic molecules with biological relevance through their structure and reactivity;
- illustrate the physical and molecular properties of bioorganicnmolecules according to the structure.
Practical knowledge and understanding:
- ability to apply the theorical notions of bioorganic chemistry in the understanding and interpretation of analytical results in clinical and forensic science.
Independent judgement:
- correlate the physical and molecular properties of biomolecules with their structures;
- correlate the different reactivity of a biomolecule with specific functional groups;
- design the structure of organic and biological molecules to tune specific molecular properties.
Communication skills:
- development of communication skills in chemistry, biochemistry and biology both in oral and written forms,
- contribute to the design and development of experimental procedures for the correlation between physical and molecular properties of biomolecule structures.
Learning ability:
- understand and predict the most common reaction in bioorganic chemistry as well as the bioorganic molecules reactivity, properties and stability.
- Oggetto:
Programma
Le reazioni di bioconiugazione
Definizione e generalità delle reazioni di bioconiugazione. I principali gruppi funzionali presenti nelle biomolecole. Principali tipologie e meccanismi di reazione di ammine, tioli, idrossili, composti cabonilici e loro derivati. Reazioni di attivazioni del legame C-H, reazioni fotochimiche in ambito biochimico.
Modifiche funzionali e coniugazioni su nucleobasi e acidi nucleici
Generalità, struttura, classificazione e proprietà delle nucleobasi, nucleosidi e nucleotidi. Reattività e modifiche strutturali delle pirimidine e delle purine. Struttura e reattività del legame fosfodiestereo e degli acidi nucleici.
Modifiche funzionali e coniugazioni sugli amminoacidi e sui peptidi
Generalità, struttura, classificazione e proprietà degli amminoacidi. Reattività e modifiche strutturali degli ammino acidi. Attivazione e reattività dei gruppi carbossilici, amminici, aromatici. Tipologia, funzionalità ed ortogonalità dei gruppi protettivi. Le reazioni con ossigeno reattivo sui residui proteici. Linker bifunzionali simmetrici ed asimmetrici e polifunzionali.
Modifiche funzionali e coniugazioni sui carboidrati
Generalità, struttura, classificazione e proprietà dei carboidrati. Gruppi solfati, acidi e amminici presenti nei carboidrati e loro reattività. Reattività degli zuccheri riducenti. Disaccaridi, polisaccaridi e glicani.
Modifiche funzionali e coniugazioni sui lipidi
Generalità, struttura, classificazione e proprietà dei lipidi biologicamente rilevanti. Funzionalizzazione e visualizzazione di fosfolipidi, vitamine, steroidi e loro derivati.
Bioconjugation reactions
Bioconjugation reaction definition and concept. Main functional groups in biomolecules. Main reaction pathways of amines, thiols, hydroxyls, carbonyl compounds and their derivatives. Activation reaction C-H, photochemical reactions and biochemical fields.
Functional modifications and conjugation on nucleobases and nucleic acids
Nucleobaes, nucleosides and nucleotides definition and properties. Reactivity and structural modification on pyrimidines and purines. Structure and reactivity of the phosphodiester bond in nucleic acids.
Functional modifications and conjugation on amino acids and peptides
Amino acids definition, classification, and properties. Reactivity and structural modification on amino acids. Activation and reactivity of carboxylic groups, amines, aromatic residues. Orthogonal protecting groups definition and typology. Reactive oxygen reactions on protein residues. Symmetrical, asymmetrical bifunctional linkers and polyfunctional linkers.
Functional modifications and conjugation on carbohydrates
Carbohydrates definition, structures, and properties. Sulfate, acid and amino groups on carbohydrates and their reactivity. Disaccharides, polysaccharides and glycans.
Functional modifications and conjugation on lipids
Relevant biological lipids structures and properties. Phospholipids, vitamins, steroids and their derivatives functionalization and tag.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L'insegnamento è strutturato in 32 ore di lezioni frontali, per le quali il docente si avvale di slides a disposizione degli studenti. La frequenza è facoltativa, ma consigliata.
The course is structured on 32 hours of frontal lessons during which the teacher will show and comment on slides available for the students. Course attendance is not mandatory but is strongly encouraged.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
La verifica della preparazione avverrà con esame orale sia per il modulo di bioorganica sia per il modulo dei bioconiugati. Il voto finale sarà espresso in /30 come media matematica dei voti sui singoli moduli.
The student’s preparation will be evaluated with two oral exams, one for the bioorganic part and another for the bioconjugation material. The final grade, expressed in /30, is the average of the grade obtained in the two oral exams.
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
- Libro
- Titolo:
- Bioconjugate Techniques
- Anno pubblicazione:
- 2013
- Editore:
- Elsevier Inc.
- Autore:
- G. T. Hermanson
- ISBN
- Obbligatorio:
- No
- Registrazione
- Aperta
- Oggetto:
